1은 \stackinset을 이용하는 방법이 쉽지 싶습니다. 일단 바닥에 (보이지 않는) rule을 하나 그리고 그 위에 c/c 조건으로 그림을 stack으로 쌓는 것입니다. 아래 예에서는 바닥의 (흰색이어야 할) rule을 cyan으로 칠했습니다.

2는 \parbox를 이용한 방법이 생각나네요. \belowbaseline 명령이 유용하게 쓰일 수 있겠습니다.

\def\stackalignment{c}
\stackon{%
    \belowbaseline{\parbox{3cm}{\hangfrom{(a) }이것은 아주 기나긴 캡션이다.}}%
}{%
    \stackinset{c}{}{c}{}{
        \includegraphics[width=3cm,height=5cm]{testa}
    }{\color{cyan}\rule{3cm}{5cm}}
}
\quad
\stackon{%
    \belowbaseline{\parbox{3cm}{\hangfrom{(b) }이것도 아주 기나긴 캡션이 될 뻔했는데 그보다 길어졌다.}}%
}{%
    \stackinset{c}{}{c}{}{
        \includegraphics[width=3cm,height=2cm]{testb}
    }{\color{cyan}\rule{3cm}{5cm}}
}

이밖에도 몇 가지 떠오르는 방법이 있습니다. coffin을 joining해서 배치하는 방법도 될 것 같고요.

더 자세한 건 워크숍에서 계속 얘기할 수 있겠네요.