저도 Cygwin을 쓰긴 하는데, 저는 TeXWorks 환경 쪽이 더 익숙하다 보니 Cygwin에서 TeX을 쓰지는 않습니다. 

그런데 Cgywin의 vim에서도 윈도우 드라이브의 모든 디렉터리에 들어갈 수 있지 않나요? 보통 /cygdrive/c/... 같은 식으로 말이죠.

심지어 그냥 윈도우에 TeX Live 설치해 놓고 Cygwin에서 불러다 컴파일 해도 잘 돌아갑니다. 기본적으로 Windows의 path 환경 변수를 Cygwin에서 받으니까요.
vim이 이유라면 그냥 윈도우용 TeX Live 설치하고 Cygwin bash 환경에서 쓰셔도 큰 무리는 없을 듯합니다. 뭔가 우아하지는 않지만...