1)은 말씀대로 komkindex를 쓰면 해결됩니다.

2)의 경우는 간단히

komkindex -k (filename).idx

이렇게 한 결과를 원하시는 듯하네요.

[참고 i] kotex.ist 스타일을 원치 않으신다면, (1) 새로운 ist 파일을 작성하여 적용하든가, (2) 아예 -s 옵션 부분을 빼든가 하면 됩니다. 지금 문제가 된 상황은 (2)로 충분할 듯합니다.

[참고 ii] \usepackage{imakeidx} 이 행이 미치는 영향을 생각하셔야 합니다. 질문에서 "komkindex가 안된다"는 것은 이 때문인데요, imakeidx 패키지가 makeindex를 자기가 알아서 돌리기 때문입니다. 따라서 아무리 komkindex 명령을 명령행에서 실행해봤자 결국 makeindex가 만들어내는 결과밖에 얻을 수 없게 되어 있는 것입니다 지금 이 소스가. (만약 mwe를 첨부하지 않으셨다면 이 문제를 발견할 수 없었을 것입니다.)
그러니, makeindex의 자동 실행을 배제하고 komkindex 실행을 수동으로 해야 하는 것입니다.

\usepackage[noautomatic]{imakeidx}

[참고 iii] 명령행을 여는 번거로운 작업은 SpiX나 arara 같은 workflow 툴을 이용하면 간단히 해결됩니다. java를 별도로 깔아야 하는 arara보다 shell script로 작성할 수 있는 SpiX를 제가 선호하기 때문에 예를 들어 두었는데(첨부파일 첫머리 참조), TeXShop에 SpiX 엔진을 붙이는 문제는
http://wiki.ktug.org/wiki/wiki.php/TeXShop#s-2.8
이 페이지의 링크를 따라가십시오. (참고: SpiX는 Windows에서는 못 쓸 겁니다.)