제가 Mac을 써보지 않았습니다만, *nix 계열로 생각하고 말씀드리겠습니다.

> 명령어를 치면 command not found: $ 이런 메세지가 뜨면서 안됩니다.
먼저 $ sudo... 부분에서 $ 는 명령어로 입력하라는 것이 아니고, 명령어 입력창에서 prompt를 나타내는 것입니다. 일반적인 *nix 계열이라면 $는 일반 사용자로 Login하였을 때 나타납니다. 예를 들어 내ID@내컴퓨터이름:현재디렉토리 $ [껌뻑껌뻑 거리는 프람프트] 라는 식으로요. 그런데 일반 사용자가 아닌 관리권한을 가진 사용자인경우 $ 대신 #로 나타나는 경우가 일반적입니다. 그러므로 $ 는 명령으로 입력하라는 것이 아니고, (일반사용자이시라면) sudo 의 명령으로 사용자 권한을 관리자 권한으로 높여서 tlmgr 명령을 실행시키세요. 라는 의미이므로, $는 입력하시지 않고 sudo 부터 입력하시면 됩니다.당연히 알고 계시리라고 생각하고 있었을\(\ldots\)

> 혹시 몰라서 앞에 $ 지우고 명령어를 치면 password 라는 메세지가 나옵니다
$를 빼고 명령어를 치신 것은 옳은 방법입니다. 그런데 password를 묻는 메시지가 나온 것도 당연히 나타날 물음메시지 입니다.
제가 위에서 드린 답을 이해하셨다면 $ (관리자가 아닌 일반사용자) sudo (관리자 권한을 달라고 요청) tlmgr ( TeXLive manager명령을 실행) 에서 sudo로 관리자 권한을 요청하였으니, 컴퓨러는 password라는 간단한 메시지로 관리자 권한을 가진 사용자인지를 묻고 여기에 password를 넣으라고 요청하는 것이죠. 아마도 Login하실 때 password를 입력하시면 될 듯 합니다. 아마 속뜻은 "네가 뭔데 감히 나에게 관리자 권한을 내놓으라고 하는 거야? 네가 초심자인지 물어보갓어"라는 내심을 숨기고요.

> 가 무엇을 잘못했을까요?
여기까지 정리하면, 잘못하신 것이 없습니다. 컴퓨터가 password를 물어보니 패스워드를 입력하여 주시면 됩니다. ( Cool하고 Sexy하게요.)